Schon zu Saisonbeginn lief es für den Hohenzeller ÖSV-Kaderläufer wirklich gut. Philipp Leodolter holte Mitte Dezember in Seefeld/Tirol im Langlauf-Sprint den Staatsmeistertitel nach Oberösterreich und wurde auch beim 10km-Classicrennen Österreichischer Meister
Dazu kam die freudige Überraschung zu Neujahr, am 1. Jänner 2021: Philipp durfte im schweizerischen Val Müstair das 1. Mal im Langlauf-Weltcup unter all den Stars aus Skandinavien, Russland, Europa und Amerika an den Start gehen. Starke Nervosität machte es sehr schwer die von ihm selbst erwartete Leistung in die Loipe zu bringen, Philipp erreichte Rang 66 (unter mehr als 100 Startern).
Mitten in der Saison musste Philipp dann aufgrund einer Covid-Infektion einige Wochen pausieren. Nach erneutem Formaufbau ging der Hohenzeller voller Zuversicht in die zum „Pletzer Austria Cup“ zählenden 2 Langlaufrennen des WSC Bad Mitterndorf am ersten März-Wochenende. 130 Läuferinnen und Läufer nahmen das 1. Rennen in der Klassischen Technik in Angriff, wo Philipp in der Allg. Herrenklasse mit 20 Sek. Vorsprung auf den Deutschen Andi Katz siegreich über die Ziellinie ging. Am Sonntag, 7. März startete das Verfolgungsrennen in der Freien Technik (Skating) mit den Zeitrückständen vom Vortag. Bei Traumwetter, auf wirklich erstklassig präparierten Loipen, holte sich Philipp Leodolter seinen dritten österreichischen Meistertitel, knapp geschlagen aber dieses Mal vom starken Deutschen Katz.
Philipp war zuversichtlich seine gute Form in die noch bevorstehenden Continental-Cuprennen mitnehmen zu können, was ihm mit zwei Top-20-Platzierungen am 13./14. März bei den Rennen in Frankreich auch gelang.